O povoamento da região do Alentejo Litoral é bastante remoto, como o provam os numerosos vestígios de culturas anteriores à romanização. Durante os primeiros séculos da nossa era, a região, tal como aconteceu com todo o território que iria posteriormente formar Portugal, pertenceu ao Império Romano. Essa matriz moldou a nossa língua e a nossa cultura; deixou no Alentejo Litoral inúmeros registos, escritos em pedra e em mosaicos, cisternas e fóruns, em cidades desaparecidas e velhos monumentos.
Em Miróbriga, revive-se as corridas de carros puxados por cavalos Lusitanos, que atraíam multidões ao hipódromo da cidade, para depois tentar imaginar nas ruínas dos edifícios do século I dessa cidade o dia-a-dia urbano de há dois mil anos.
Em 1172 foi criada, na então leonesa Cáceres, a Ordem Militar de Santiago de Espada. Nesse mesmo ano D. Afonso Henriques “importou-a” para Portugal, que, por esta altura, ainda não era considerado um reino pela autoridade máxima da época: o Papa. A ordem veio a desempenhar um papel determinante no povoamento, defesa e exploração da região.
O domínio exercido pela Ordem de Santiago não facilitou o povoamento do Alentejo Litoral. Como resultado da abolição das ordens religiosas, formaram-se grandes latifundiários. A exploração agrícola vai ser, na generalidade, extensiva: pinhal e sobrado, com destaque para a área de Grândola e Santiago do Cacém, onde se chegaram a desenvolver algumas indústrias corticeiras. As culturas cerealíferas (em vastas planícies) e a pastorícia também assumiram relevância na economia da região.
A partir do séc. XIX, outra cultura vai nascer no estuário do Sado, estendendo-se até próximo do Torrão – o arroz, que vai provocar ondas migratórias (de beirões, galegos, algarvios e africanos) para responder à carência de mão-de-obra.
O trigo e a cortiça foram também responsáveis, a partir da segunda metade do séc. XX, pela atracção de imigrantes e geradores de esperança nas pessoas da terra. Os arrozais expandiram-se depois da 2ª Grande Guerra, com a entrada em funcionamento dos regadios do sistema do Sado, e contribuíram para o isolamento e fragilização do território (criação de um proletariado rural misto de nativos e migrantes, introdução do paludismo, etc.). Alguns pescadores camponeses do litoral, na sua maior parte provenientes da Beira Litoral, foram-se deslocando ao longo da costa e constituindo novas comunidades, como a da lagoa de Santo André.
O facto de o caminho-de-ferro (Linha do Vale do Sado e Ramal de Sines) ter surgido apenas no séc. XX contribuiu para acentuar a sua condição periférica e isolamento. Até aí, o principal ponto de penetração era o rio Sado, sobretudo para os cereais.
A construção do pólo industrial e urbano de Sines-Santo André, o Plano de Irrigação do Alentejo e o conjunto de projectos turísticos para o litoral constituíram as principais iniciativas levadas a cabo desde 1950 para promover o Alentejo Litoral. A capacidade de fixação na terra foi, porém, reduzida. A partir dos anos 60, verificam-se vagas migratórias para Lisboa e emigratórias para África e Europa (a tendência inverteu-se).
A História de Alcácer do Sal remonta a quarenta mil anos atrás. Alvo de vários povoamentos, o Sado foi um importante porto da Península Ibérica.
A História atravessa várias épocas, do Neolítico ao período Romano. Grândola tem identificadas cerca de 40 estações arqueológicas, entre elas as ruínas romanas da Península de Tróia.
Com uma localização estratégica entre as Serras da Cabeça Gorda e a dos Pinheiros, tornou-se um ponto cobiçado por vários povos. Em Odemira podem encontrar-se vestígios pré-romanos.
A zona de Santiago é procurada desde épocas remotas. Escavações efectuadas no Castelo Velho mostram que a região foi habitada desde a pré-história.
O mar é dominante na História de Sines. Desde a Pré-História os recursos marinhos têm definido a economia, a cultura, a composição e até a mentalidade das gentes locais.